Conor Kennedy & Taylor Swift

Depois que o casal começou a se relacionar, em julho de 2012, Taylor pensou até em adquirir uma casa em Cape Cod para viver próximo à matriarca do clã Kennedy, Ethel. Mas o romance durou pouco. Eles se separaram enquanto Taylor estava promovendo o álbum "Red", e Conor terminava o colegial.