O desempenho de Fernando Haddad (PT) como candidato à reeleição a prefeito de São Paulo é o pior entre todos os que tentaram a reeleição ao posto. No histórico da corrida à prefeitura da capital paulista depois da aprovação da lei da reeleição, em 1998, apenas três tentaram o feito de conquistar um mandato consecutivo e apenas um foi bem-sucedido na missão.

Celso Pitta (à época do PPB), candidato apoiado por Paulo Maluf e eleito prefeito de São Paulo em 1996, foi o primeiro a ter a prerrogativa de ser reeleito, mas não se lançou candidato, em 2000.

Marta Suplicy, eleita prefeita em 2000 no segundo turno, tentou a reeleição em 2004.

Seu adversário foi José Serra (PSDB). No primeiro turno, Marta obteve 2.209.264 de votos, contra 2.686.396 de votos de Serra, ficando na segunda posição. No segundo turno, o tucano encerrou o sonho de reeleição de Marta com 3.330.179 de votos, contra 2.740.152 da então petista.

Eleito como vice-prefeito na chapa de Serra, em 2004, Gilberto Kassab, hoje no PSD e então no DEM, assumiu o posto de prefeito quando o tucano decidiu sair candidato ao governo do Estado de São Paulo, em 2006, deixando a prefeitura.

A campanha de reeleição de Kassab se tornou a única vitoriosa da história da cidade depois da lei que possibilitou a reeleição de prefeitos, governadores e presidentes da República.

No primeiro turno da eleição de 2008, Kassab obteve 2.140.423 de votos, contra 2.088.329 de votos de Marta Suplicy. No segundo turno, Kassab recebeu 3.790.558 de votos, contra 2.452.527 de Marta.

Com os 967.190 votos que recebeu no primeiro turno da eleição deste domingo (2), resultado que nem sequer o levou ao segundo turno, Haddad se tornou o prefeito paulistano candidato a reeleição de pior desempenho.